耶稣从那里动身，来到约旦河东的犹太境内。许多人又聚集到他那里，他像平常一样教导他们。有法利赛人前来试探耶稣，问他：“丈夫可以休妻吗？”耶稣回答：“摩西吩咐你们的是甚么呢？”他们说：“摩西准许‘人写了休书就可以休妻’。”耶稣说：“因为你们的心硬，摩西才写这条例给你们。但从起初创造的时候， 神是‘造男造女’。‘因此人要离开父母，与妻子连合，二人成为一体了。’这样，他们不再是两个人，而是一体的了。所以 神所配合的，人不可分开。”回到屋子里，门徒再提起这件事来问他。他对他们说：“谁休妻另娶，谁就是犯奸淫，得罪了妻子。如果妻子弃夫另嫁，也是犯了奸淫。”为小孩子按手祝福（太19:13~15；路18:15~17）
有人带着小孩子到耶稣跟前，要他触摸他们；门徒却责备那些人。耶稣看见了就生气，对门徒说：“让小孩子到我这里来，不要禁止他们，因为 神的国是属于这样的人的。我实在告诉你们，凡是不像小孩子一样接受 神的国的，绝对不能进去。”于是耶稣把小孩子抱起来，为他们按手祝福。有钱的人难进 神的国（太19:16~30；路18:18~30）
耶稣又开始他的行程。那时，有一个人跑过来，跪在他面前，问他说：“良善的老师，我当作甚么，才可以承受永生？”耶稣对他说：“你为甚么称我是良善的？除了 神一位以外，没有良善的。诫命你是知道的：不可杀人，不可奸淫，不可偷盗，不可作假证供，不可欺诈，当孝敬父母。”他对耶稣说：“老师，这一切我从小都遵守了。”耶稣看着他，就爱他，对他说：“你还缺少一件：去变卖你所有的，分给穷人，就必定有财宝在天上，而且你要来跟从我。”那人听见这话，就变了脸色，忧忧愁愁地走了，因为他的财产很多。
耶稣周围观看，对门徒说：“富有的人要进 神的国，是多么难哪！”门徒都希奇他的话，耶稣又对他们说：“孩子们哪，要进 神的国，是多么困难！骆驼穿过针眼，比有钱的人进 神的国还容易呢！”门徒就更加惊奇，彼此说：“这样，谁可以得救呢？”耶稣看着他们，说：“在人不能，在 神却不然，因为在 神凡事都能。”彼得对他说：“你看，我们已经舍弃了一切，而且来跟从你了。”耶稣说：“我实在告诉你们，人为着我和福音舍弃了房屋、弟兄、姊妹、母亲、父亲、儿女、田地，没有不在今生得百倍─就是房屋、弟兄、姊妹、母亲、儿女、田地，同时要受迫害─在来世还要得永生。然而许多在前的将要在后，在后的将要在前。”第三次预言受难及复活（太20:17~19；路18:31~33）
在上耶路撒冷的路途中，耶稣走在前面，门徒希奇，跟从的人也害怕。耶稣又把十二门徒带到一边，把自己将要遭遇的事告诉他们，说：“我们现在上耶路撒冷去，人子要被交给祭司长和经学家，他们要定他的罪，并且把他交给外族人。他们要凌辱他，向他吐唾沫，鞭打他，杀害他，三天以后，他要复活。”不是要人服事而是要服事人（太20:20~28）
西庇太的儿子雅各、约翰，来到耶稣跟前，对他说：“老师，我们无论向你求甚么，愿你为我们作成。”耶稣说：“要我为你们作甚么？”他们说：“在你的荣耀里，让我们一个坐在你的右边，一个坐在你的左边。”耶稣说：“你们不知道你们求的是甚么。我喝的杯，你们能喝吗？我受的洗，你们能受吗？”他们说：“能。”耶稣说：“我喝的杯，你们固然要喝；我受的洗，你们也要受。只是坐在我的左右，不是我可以赐的，而是 神预备赐给谁，就赐给谁。”其他十个门徒听见了，就向雅各、约翰生气。耶稣把他们叫过来，对他们说：“你们知道各国都有被尊为元首的统治他们，也有官长管辖他们。但你们中间却不要这样；谁想在你们中间为大的，就要作你们的仆役，谁想在你们中间为首的，就要作大家的奴仆。因为人子来，不是要受人服事，而是要服事人，并且要舍命，作许多人的赎价。”治好瞎眼的巴底买（太20:29~34；路18:35~43）
他们进了耶利哥。耶稣、门徒和一大群人从耶利哥出来的时候，有一个瞎眼的人，是底买的儿子，名叫巴底买，坐在路旁讨饭。他听见是拿撒勒人耶稣，就喊叫，说：“大卫的子孙耶稣啊，可怜我吧！”许多人斥责他，叫他不要出声；他却更加放声喊叫：“大卫的子孙啊，可怜我吧！”耶稣就站住，说：“把他叫过来。”他们就叫那瞎眼的人，对他说：“放心吧，起来，他叫你了。”他就丢下衣服，跳起来，走到耶稣那里。耶稣对他说：“你要我为你作甚么呢？”瞎眼的人对他说：“拉波尼，我要能看见。”耶稣说：“去吧，你的信使你痊愈了。”他立刻看见了，就在路上跟随耶稣。